Aux côtés de Whibley, un autre guitariste, Dave Baksh, le bassiste Cone McCaslin et le batteur Steve Jocz. Le groupe publie un premier mini album en 1999, Half Hour Of Power.
Sum 41 signe, quelques mois plus tard un titre sur la bande originale du film "Spiderman": What We're All About"
Un témoignage de cette tournée est disponible dans le dvd "Sake Bombs And Happy Endings", sorti en 2003 et basé sur un concert enregistré au Japon, à Tokyo. Une année durant laquelle les Canadiens collaborent aussi à la compilation "Rock Against Bush" et à l'album de Iggy Pop, Skull Ring.
Le groupe se trouve une nouvelle fois, sous les feux de l'actualité en juin 2004. En visite au Congo pour tourner un documentaire pour l'organisation canadienne War Child, les membres de Sum 41 se retrouvent piégés par la guerre qui ravage le pays.
Ils ne doivent qu'à un représentant de l'Onu, de pouvoir être rapatriés chez eux. Il en résulte l'album Chuck qu'ils dédient à leur sauveur, Chuck Pelletier. Un opus qui sort en octobre, précédé du single We Are All To Blame.
Discographie: - Underclass Hero (2007)
- Chuck (2004)
- Does This Look Infected ? (2002)
- All Killer, No Filler (2001)
- Half Hour of Power (2000)


